La collina di Montarrenti comincia
ad essere abitata tra la metà del VII e la metà dell'
VIII secolo come un villaggio di capanne circondato da due palizzate
lignee a difesa della parte bassa e alta del rilievo.
Tra la seconda metà
del VIII e IX secolo l'insediamento diviene un centro curtense assumendo
il ruolo di centro di raccolta di prodotti agricoli delle campagne
circostanti. La palizzata è sostituita da un muro in pietra
legato da malta.
Nella seconda metà del
IX secolo il centro viene in parte distrutto ma non abbandonato.
Nel X secolo l'abitato torna
un villaggio contadino, caratterizzato da un'economia tesa all'autosufficienza
e nuove abitazioni vengono insediate sui versanti del colle.
Tra il XII e il XIII secolo
si assiste ad una vera e propria trasformazione dell'insediamento
che diventa un castello signorile dominato da alcuni piccoli nobili
lombardi legati alla famiglia degli Aldobrandeschi. Sono costruite
due cinte murarie di pietra: una cinge due torri e un grande "palatium"
sull'area sommitale e l'altra le nuove case in pietra sui versanti
del colle, circondata da un fossato.
Nel 1217 il Comune di Siena estese il suo dominio su una vasta area
della Toscana meridionale ed i nobili del castello giurarono fedeltà
alla Repubblica di Siena. A partire da quest'anno, ogni sei mesi,
inviarono un podestà sino al 1271 quando le autorità
cittadine ne decisero l'abolizione a causa di un forte decremento
demografico.
Nel XIV secolo sappiamo che
il "Cassero" era di proprietà di Giovanni Meschiati
legato alla
famiglia Petroni che possedeva, insieme all'eremo di Santa Lucia
di Rosia, la maggior parte delle proprietà della zona. La
proprietà principale rimase ai Petroni fino alla metà
del XV secolo, quando passò in mano alla famiglia Dati e
successivamente ai Ghini, che ancora nel '700 erano proprietari
della zona.
Il castello in quel periodo viene descritto come ormai in rovina:
le mura delle abitazioni erano crollate, le due torri dell'antico
cassero erano occupate dalle famiglie dei contadini e nella Chiesa
di Santa Maria non si officiava più.
Oggi del castello restano i
due imponenti torrioni del cassero con particolari di pregio come
finestre ad arco tondo, finestre gotiche, feritoie, porte
romaiche e porte gotiche (bellissima quella della torre principale
sovrastata da uno stemma senese scolpito nella pietra).
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